Trabajo Tercer Trimestre sobre isomería, grupos funcionales y series homólogas

QUÍMICA ORGÁNICA






1.Isomería y su importancia en la naturaleza

Los isómeros son compuestos químicos, que poseen la misma forma molecular, pero se encuentran distribuidos de forma distinta en las estructuras de sus moléculas. Por tanto, tienen la misma forma molecular, pero diferente forma desarrollada. Hay distintos grados de isomería y a mayor complejidad de las moléculas, al haber más posibilidades de combinaciones de los átomos, hay una mayor posibilidad de la existencia de isómeros.
Hay dos tipos de isomería:

1. Isomería estructural. Se debe a diferencias en la estructura. Son sustancias con una naturaleza muy diferente, pues los átomos se unen de forma distinta. Se divide a su vez en tres:
     - Isomería estructural de cadena. Los átomos de la cadena tienen distinta colocación.
      
               CH3 - CH2- CH2- CH3                    CH3- CH- CH3
                                                                                       l
                                                                                   CH3

    - Isomería estructural de posición. Tiene distinta posición del grupo funcional.

            CH3 - CH2- CH2OH                    CH3- CHOH- CH3

    - Isomería estructural de función. Los átomos están en distintos grupos funcionales.

             CH3- CH2OH                     CH3- O- CH3


2. Estereoisomería. Existe el mismo número de átomos y están unidos en la secuencia de la misma forma. La diferencia entre sus moléculas es una disposición espacial diferente de los átomos. Hay dos tipos:

   A) Conformacional. Aparece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Las conformaciones son las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple. Hay tres tipos de conformaciones:
     - Alternada. Es la más estable debido a que presenta sus átomos muy separados
       y como consecuencia se produce una interación mínima.
     - Eclipsada. Es menos estable debido a que posee más energía.
     - Desviada. Tiene más energía que la alternada y menos que la eclipsada.

  B) Configuracional. Aperece en los compuestos que presentan configuraciones diferentes. Son sustancias con la misma forma molecular y ordenación de átomos, pero cambian en la disposición en el espacio.Se divide en dos tipos:

     - Geométrica. Es característica de sustancias con doble enlace de carbono-
        carbono, o bien, anillos. Se debe a que no es posible la rotación libre alrededor del  
        eje de doble enlace.
        No se presenta isomería geométrica si tiene tres o cuatro sustituyentes iguales,
        y tampoco puede presentarse en enlaces triples.
        Con el doble enlace, hay dos distribuciones espaciales posibles:
          
          a) Forma cis. Los sustituyentes de los átomos de carbono están situados en
              la misma región del espacio con respecto al plano.
          b) Forma trans. Los sustituyentes de los átomos de carbono están situados en
               distintas regiones del espacio con respecto al plano.

     - Óptica. Los isómeros ópticos son aquellos que coindidenen todas sus
       propiedades menos en la capacidad de desviar el plano de luz polarizado.
       Es propia de compuestos con carbonos asimétricos, con los cuatro sustituyentes
       diferentes. Hay dos isómeros ópticos, los dextrógiros (desvían la luz hacia la
       derecha) y los levógiros (desvían la luz en igual magnitud que los dextrógiros pero
       hacia la izquierda.
       Hay sustancias que poseen actividad óptica, es decir, cuando son atravesadas por
       la luz polarizada producen un giro en el plano de vibración. La causa de esta
       actividad es la asimetría molecular, causada por la presencia de un átomo de
       carbono asimétrico unido a cuatro grupos diferentes.
       Las moléculas quirales son aquellas que no se pueden superponer con su imagen
       especular. Puede presentar dos configuraciones diferentes, una imagen especular
       de la otra, que constituye una pareja de enantiómeros. En cambio, las aquirales
       son aquellas que poseen un plano de simetría.

Importancia de los isómeros en la naturaleza:

Los isómeros son muy importantes en la naturaleza. Los azúcares, que componen los ácidos nucleicos (que trasmite las características hereditarias de una generación a otra y dirige la síntesis de proteínas específicas) y glúcidos (muy importante debido a que constituye una reserva de energía), y los aminoácidos (necesarios para el crecimiento, reparación y mantenimiento de células), son estereoisómeros, que están formados por estructuras tridimensionales.
Los seres vivos son capaces de asimilar solo compuestos con una estereoquímica determinada, como se puede ver en el hecho de que un organismo que se alimenta de varios enantiómeros, solo asimila uno de ellos. Este hecho es debido a que las enzimas, que son catalizadores que se encuentran en el metabolismo de los seres vivos actúan de forma específica sobre un solo tipo de enantiómeros.
Por otra parte, muchas de las moléculas de los seres vivos implicadas en los procesos biológicos son quirales, es decir, son imágenes especulares una de otra.

Bibliografía:

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm
http://www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html
http://www.uhu.es/quimiorg/configuracional.html
http://www.telecable.es/personales/albatros1/química/isomeria/isomeria.htm
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/configur.htm
http://www.buenastareas.com/ensayos/Isomeria-Optica/481770.html
http://proteinas.org.es/aminoacidos
http://elperiodicoquimico.galeon.com/enlaces1463999.html


2. Grupos funcionales y series homológas

Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una molécula y que determina el comportamiento físico y químico de un grupo de compuestos. Por tanto, los grupos funcionales presentan un comportamiento químico semejante en todas sus moléculas. En el caso de que una molécula tenga más de un grupo funcional (llamadas moléculas polifuncionales) aparecen propiedades diferentes debido a la interacción de los diversos grupos funcionales.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

Una serie homóloga es un grupo de compuestos químicos con el mismo grupo funcional, pero se diferencian en la longitud de la cadena, pues tiene un número diferente de átomos de carbono. Cada término de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo metileno (CH2). Los compuestos de una serie homóloga tienen propiedades químicas iguales y propiedades que varían de forma gradual.

Principales series homólogas y grupos funcionales:

1. Alcanos.
Grupo funcional: C-C
Los alcanos son unos compuestos formados por carbono e hidrógeno, que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n+n.
Los alcanos, también llamados parafínicos debido a su poca reactividad, son hidrocarburos de cadena carbonada saturada, porque los átomos de carbono están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno.
Características: Son insolubles en agua y su densidad es menor que la del H2O.
Los principales alcanos son metano, etano, propano, butano y pentano.

2. Alquenos.
Grupo funcional: C=C
Son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono y su fórmula general es CnH2n.
Caracteristicas: elevada reactividad, reaccionan con hidrógeno de forma exotérmica, es un hidrocarburo insaturado...
Los principales son el eteno (usado en la fabricación de polímeros) y el propeno.

3. Alquinos.
Grupo funcional:  C ≡  C
Poseen un triple enlace entre dos carbonos. Fórmula general CnH2n-2.
Insolubles en agua y menos densa que esta
Principales alquinos: etino (alquino más sencillo que ha sido usado para el alumbrado), propino, 1-butino y 2-butino.
    nomenclatura-alquinos

4. Alcoholes.
Grupo funcional: C-OH
Son un grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por grupos -OH. Son solubles en agua y el pF y pE mayor que los hidrocarburos. El más sencillo es el metanol, un líquido incoloro con punto de ebullición a 65ºC, miscible y venenoso.

 5. Aldehídos y cetonas.
Grupo funcional: grupo carbonilo, -C=O

Fórmula general de los aldehídos:

Fórmula general de las cetonas:

Son sustancias polares y tienen un punto de ebullición más bajo que el de los alcoholes.



Bibliografía:

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm#profisi
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/cgf.htm
http://www.fqdiazescalera.com/apuntes/q2/organica.pdf
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcanos.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquenos.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html




Comentario.

Los isómeros son compuestos con la misma forma molecular, pero se encuentran distribuidos de forma distinta en su estructuras. Principalmente hay dos tipos de isómeros, los isómeros estructurales y estereoisomeros. Estos compuestos tienen gran importancia en la naturaleza, sobre todo en el metabolismo de los seres vivos y forman sustancias tan necesarias para la vida como los azúcares o los aminoácidos.
Por otra parte, los grupos funcionales, son los reponsables del comportamiento químico de las moléculas, por tanto define las características químicas, mientras que las series homólogas poseen el mismo grupo funcional, pero el número de átomos de carbono es diferente.
Este trabajo me ha ayudado a comprender un poco más la química orgánica, así como la importancia que tiene en la naturaleza, principalmente en los organismos de los seres vivos, así como la importancia que esta tiene en la industria.